Подготовката на сиенското Палио продължава през цялата година, разноските по юлското Палио са за сметка на контрадите, а на августовското са поети от градската управа. Напрежението нараства в края на май, когато чрез жребий се избират контрадите, които ще участват, защото само по 10 контради участват в една корса (надбягване), 7 контради са включени по право, тези, които не са участвали предишната година, останалите 3 са щастливците изтеглени по жребий.
Но изключените 7 също преживяват, те са важни участници, защото се започват преговори и интриги. Работата е там, че традиционно всяка контрада има приятелски отношения с някои от другите контради, а с други неприятелски. Конете също се разпределят по жребий, не трябва да са професионални състезателни коне, целта е всички да имат равни шансове. Жокеите се избират и заплащат от контрадите, обикновено са чужденци (от други градове или области на Италия). Ден и нощ конете се пазят, за да не им навредят зложелатели. Бди се на тренировките да не се измъчват животните. Преди гонката жокеите и конете влизат в енорийската църква, за да бъдат благословени, сред овациите на съкварталниците.
От началото на XVII век. Палиото се провежда на главния площад на Сиена, пред кметството, който определя хода на надбягването със своята специфична полукръгла форма и наклон.
В тържествения ден, в средата на площада се стичат над половин милион души и това не са просто зрители, а съпричастни, които стоически издържат на палещото слънце. Защото цялото състезание продължава дълги часове. Всички видни граждани са накацали по прозорци и балкони. Отначало минава исторически кортеж – стотици мъже и жени, облечени в елегантни ренесансови дрехи, предвождани от историческа каруца, теглена от волове. После е шествието на знаменосците, също в красиви костюми, които, с цената на упорити тренировки, изпълняват акробатически номера, хвърлят знамена на замайваща височина. На посипаната с пясък писта излизат конете, посрещани с гръмогласни овации.
Жокеите са с историческите костюми на всяка контрада, яздят конете без седло и стремена. Есенцията на цялата корса е в тактиката на подреждане пред стартовото въже. Приятелските контради си помагат, неприятелските си пречат умишлено. Правилата са много различни от стандартните конни състезания. Враждуващите контради се стремят да изтикат съперниците от удобните позиции и подреждането започва отново. Може да трае с часове, диапазонът е между петнадесетина минути и повече от три часа. Когато най-накрая стартът е успешен, жокеите по време на гонката налагат съперниците с къси бичове, ритат ги, дърпат ги за дрехите, всички средства са позволени. Динамиката е експлозивна. На острите завои, понякога пада някой жокей. Щастие е, ако се измъкне невредим под копитата на следващите коне. Наистина е много опасно. Прах, пясък, крясъци, могъщ вой на тълпата. Двете обиколки биват изминати за по-малко от две минути.
Има само един победител – първият, останалото подреждане е без никакво значение. Печели конят, дори ако ездачът е паднал, но конят сам пресече финалната линия пръв, той донася наградата за своята контрада. Емоциите са неописуеми, млади и стари не крият сълзите си. Конят и жокеят са обсипани с целувки и прегръдки.
Толкова усилия и емоции за една хоругва, пък била тя и копринена! Трябва да си сиенец за го разбереш и усетиш.
Победителите размахват лелеяното Палио. На него е изобразена Богородица. За всяко събитие се рисува отделно Палио, за което са канени най-престижни художници, като великия колумбиец, от години живеещ в Тоскана, Фернандо Ботеро през 2002 г., а през 2014 г. за наша гордост, избраникът е българин – живеещият в Италия художник Иван Димитров.
